Hành trình âm nhạc Magoola bắt đầu tại nhà nơi cha cô, Nicholas Magoola, là giáo viên âm nhạc tại một số trường đại học ở miền đông Uganda. Khi còn là một cô gái trẻ, cô hát trong dàn hợp xướng nhà thờ và chơi nhạc cụ tại nhà. Trong Senior Two, cô đã bị đuổi khỏi trường nữ sinh Tororo vì biểu diễn trong một ban nhạc khi đang nghỉ học. Năm 1983 Magoola gia nhập Namasagali College và sau đó là "Cao đẳng đào tạo giáo viên Kaliro" nơi cô được đào tạo như một giáo viên trung học, chuyên về âm nhạc và ngôn ngữ. Cô đã giảng dạy tại Namasagali College cho đến năm 1993 khi cô rời trường Đại học Kyambogo, nơi cô học một khóa học về giáo dục, chuyên ngành Âm nhạc. Mặc dù cô là học sinh giỏi nhất trong lớp, Magoola đã không tốt nghiệp vì cô đã bị đuổi học vì bỏ học đi lưu diễn với Afrigo Band. Cô đã thu âm Obangaina ở London với Afrigo Band và bài hát đã trở thành hit ngay lập tức. Magoola quay trở lại Đại học Kyambogo vào năm 2012 để hoàn thành và nhận bằng.[7]